Αμίνη εναντίον αμιδίου
  

Αμίνες και αμίδια είναι και οι δύο αζωτούχες οργανικές ενώσεις. Αν και ακούγονται παρόμοια, η δομή και οι ιδιότητές τους είναι πολύ διαφορετικές.

Αμίνη

Οι αμίνες μπορούν να θεωρηθούν ως οργανικά παράγωγα αμμωνίας. Οι αμίνες έχουν δεσμευμένο άζωτο σε άνθρακα. Οι αμίνες μπορούν να ταξινομηθούν ως πρωτοταγείς, δευτεροταγείς και τριτοταγείς αμίνες. Η ταξινόμηση αυτή βασίζεται στον αριθμό των οργανικών ομάδων που συνδέονται με το άτομο αζώτου. Ως εκ τούτου, η πρωτοταγής αμίνη έχει μία ομάδα R συνδεδεμένη με άζωτο. οι δευτεροταγείς αμίνες έχουν δύο ομάδες R και οι τριτοταγείς αμίνες έχουν τρεις ομάδες R. Κανονικά, στην ονοματολογία, οι πρωτοταγείς αμίνες ονομάζονται αλκυλαμίνες. Υπάρχουν αρυλικές αμίνες όπως η ανιλίνη και υπάρχουν ετεροκυκλικές αμίνες. Σημαντικές ετεροκυκλικές αμίνες έχουν κοινά ονόματα όπως πυρρόλη, πυραζόλη, ιμιδαζόλη, ινδόλη, κλπ. Οι αμίνες έχουν ένα τριγωνικό διπυραμιδικό σχήμα γύρω από το άτομο αζώτου. Η γωνία σύνδεσης C-N-C της τριμεθυλαμίνης είναι 108,7, η οποία είναι κοντά στη γωνία δεσμού Η-Ο-Η του μεθανίου. Έτσι, το άτομο αζώτου της αμίνης θεωρείται ότι είναι sp3 υβριδισμένο. Επομένως, το ζεύγος ηλεκτρονίων που δεν είναι κοινόχρηστο στο άζωτο είναι επίσης σε ένα υβριδοποιημένο τροχιακό σύστημα sp3. Αυτό το ζεύγος ηλεκτρονίων που δεν είναι κοινόχρηστο εμπλέκεται κυρίως στις αντιδράσεις των αμινών. Οι αμίνες είναι μέτρια πολικές. Τα σημεία βρασμού τους είναι υψηλότερα από τα αντίστοιχα αλκάνια, λόγω της δυνατότητας να γίνονται πολικές αλληλεπιδράσεις. Αλλά τα σημεία βρασμού τους είναι χαμηλότερα από τις αντίστοιχες αλκοόλες. Τα πρωτογενή και δευτερογενή μόρια αμίνης μπορούν να σχηματίσουν ισχυρούς δεσμούς υδρογόνου μεταξύ τους και με νερό. Ωστόσο, τα μόρια τριτοταγούς αμίνης μπορούν να σχηματίσουν δεσμούς υδρογόνου μόνο με νερό ή άλλους υδροξυλικούς διαλύτες (δεν μπορούν να σχηματίσουν δεσμούς υδρογόνου μεταξύ τους). Συνεπώς, οι τριτοταγείς αμίνες έχουν χαμηλότερο σημείο βρασμού από τα μόρια πρωτοταγούς ή δευτεροταγούς αμίνης. Οι αμίνες είναι σχετικά αδύναμες βάσεις. Αν και είναι ισχυρότερες βάσεις από το νερό, σε σύγκριση με ιόντα αλκοξειδίου ή ιόντα υδροξειδίου, είναι πολύ πιο αδύναμα. Όταν οι αμίνες λειτουργούν ως βάσεις και αντιδρούν με οξέα, σχηματίζουν άλατα αμμωνίου, τα οποία είναι θετικά φορτισμένα. Οι αμίνες μπορούν επίσης να σχηματίσουν άλατα τεταρτοταγούς αμμωνίου όταν το άζωτο συνδέεται σε τέσσερις ομάδες και έτσι καθίσταται θετικά φορτισμένο.

Αμίδιο

Το αμίδιο είναι παράγωγο καρβοξυλικού οξέος. Επομένως, έχουν άνθρακα καρβονυλίου με συνδεδεμένη ομάδα R. Και υπάρχει μια ομάδα -ΝΗ2 η οποία συνδέεται απευθείας με τον άνθρακα του καρβονυλίου. Αμίδια χωρίς υποκαταστάτη στο άζωτο ονομάζονται με προσθήκη αμιδίου στο τέλος της κοινής ονομασίας του σχετικού οξέος. Εάν υπάρχουν ομάδες αλκυλίου συνδεδεμένες στο άτομο αζώτου, τότε αυτές οι ομάδες ονομάζονται υποκαταστάτες. Αμίδια με κανένα ή έναν υποκαταστάτη στο άζωτο είναι ικανά να σχηματίζουν δεσμό υδρογόνου μεταξύ τους. Έτσι, τα σημεία τήξης και τα σημεία βρασμού τέτοιων αμιδίων είναι υψηλότερα. Τα μόρια με Ν, Ν-δισυποκατεστημένα αμίδια δεν μπορούν να σχηματίσουν δεσμούς υδρογόνου μεταξύ τους και κατά συνέπεια έχουν χαμηλότερα σημεία τήξης και σημεία βρασμού.